L’elezione al soglio pontificio di papa Bonifacio VIII Caetani vide Vivaro coinvolto nella lotta tra i Caetani e i Colonna, i cui feudi lo circondavano. Il papa, in questo contesto, concesse alla nobile e fedele famiglia romana degli Orsini i domini di Farfa e, di conseguenza, anche Vivaro. Il borgo divenne il centro strategico delle terre degli Orsini, tanto che nel 1400 vi fu fatta costruire una superba rocca di bella architettura con due alte torri di forma quadrata ed altre uguali al centro, la stessa rocca che finirà distrutta nei fatti del 1799. Il 1500 portò Vivaro al centro di vivaci contese tra le potenti famiglie nobiliari romane per il suo possesso, gli Orsini, i Ceuli, i Brancaleoni. I vivaresi, stanchi di essere sottoposti ai feudatari, si rivolsero infine al papa ed ottennero dai Brancaleoni la possibilità di costituirsi in communitas, con uno statuto e leggi proprie. Si costituì così in Vivaro un duplice potere: quello della communitas, appunto, e quello feudale. La bancarotta dei Ceuli, feudatari di Vivaro, portò al dominio di un’altra potente famiglia della nobiltà romana: i Borghese. Il 1 novembre 1609 i magistrati della comunità, toccando il libro della Sacra Scrittura, prestarono nelle mani di due procuratori solenne giuramento di fedeltà, di omaggio e di ligio a Ecc.mo signor Giovanni Battista Borghese, padre di quel Marc’Antonio Borghese che di lì a poco verrà nominato da suo zio, papa Paolo V, principe di Vivaro, avendo lo stesso costituito il feudo vivarese in principato. Il XVIII secolo fu segnato dal ricorrente flagello della peste nera. Nel 1630 il morbo contaminò il milanese facendo strage; nel 1656 devastò l’Italia dalla Liguria a Napoli colpendo quelle regioni che erano sfuggite alla peste di Milano. Vivaro non sfuggì alla triste sorte: l’epidemia sorprese i vivaresi nel tempo della “trita” e delle feste patronali e portò a termine il suo tragico lavoro. Quando i primi freddi spazzarono il morbo, erano rimaste, su circa 600 anime, soltanto 69 donne, 63 uomini, 47 ragazzi e 3 anziani. Purtroppo gli anni successivi si rivelarono molto travagliati a causa di ricorrenti crisi alimentari, sino a giungere alla carestia del 1764 che portò alla fame nera ed alla morte di 66 vivaresi su 766 abitanti.
